Ray Donovan è un "risolutore" professionista a Los Angeles, ingaggiato dai ricchi e famosi per far sparire i loro problemi. In questa stagione, Ray lotta con la devastante perdita di sua moglie, Abby, morta dopo una battaglia contro il cancro. Naviga anche complesse relazioni con la sua famiglia, incluso suo fratello Terry, che si sta sposando, e i suoi figli, Bridget e Conor.

Il conflitto centrale ruota attorno al dolore di Ray e ai suoi tentativi di gestire le conseguenze della morte di Abby, inclusa una scioccante rivelazione che le è stato infedele mentre lei stava morendo. Ray si ritrova coinvolto con l'attrice Natalie James, che afferma che suo marito l'ha aggredita, solo per vedere la situazione degenerare con il marito di Natalie che sopravvive e pugnala Ray. Ulteriori complicazioni sorgono con Vicky che muore in un incidente d'auto e Bunchy che viene arrestato. La stagione culmina con Abby che muore serenamente a casa, seguita da uno sfogo violento e dall'arresto di Ray, Natalie che viene assassinata nel suo appartamento e Mickey che giura vendetta dopo essere stato scambiato con l'FBI.

La stagione 5 di Ray Donovan copre gli episodi 1-12. Ecco tutto quello che è successo:

Stagione 5, Episodio 1: Abby - Ray frequenta un corso di gestione della rabbia dopo una rissa in un bar scaturita da una tragedia familiare. I Donovan si preparano per il matrimonio di Terry mentre Bridget cerca qualcuno del suo passato a New York. I flashback rivelano la morte di Abby ma non la causa esatta. L'episodio si conclude con Ray solo nella loro camera da letto, in lutto. Inizia anche a lavorare con Sam Winslow.

Stagione 5, Episodio 2: Las Vegas - L'episodio mostra un flashback dell'anniversario di Ray e Abby a Las Vegas, dove le bravate di Terry li conducono in un bordello per recuperare l'anello di sua madre. Abby aiuta Ray a truffare una prostituta per riavere l'anello. Nel presente, Ray aiuta l'attrice Natalie James, le cui foto di nudo sono state divulgate dal marito. Al ricevimento di nozze di Terry, scoppia una rissa. L'episodio si conclude con Natalie che arriva alla porta di Ray, confessando di aver sparato a suo marito. Inoltre, Abby ha un attacco epilettico a Las Vegas.

Stagione 5, Episodio 3: Dogwalker - Ray ripulisce i guai di Natalie dopo che lei afferma di aver sparato a suo marito, Rob. Tuttavia, Rob è vivo e pugnala Ray. Ray lo sottomette e chiede l'aiuto di Lena. Il matrimonio di Terry va in pezzi e Conor decide di arruolarsi nell'esercito. L'episodio si conclude con un flashback che rivela che Ray ha tradito Abby con Natalie mentre Abby stava morendo.

Stagione 5, Episodio 4: Venduto - Ray si prepara a vendere la sua casa, ripensando alle lotte di Abby contro il cancro. Mickey aiuta il cliente di Daryll a insabbiare la decapitazione accidentale del suo sensei. Il tentativo di Bunchy di acquistare un deposito viene vanificato quando dei ladri gli rubano i soldi. Bridget rivela il passato di Ray a Smitty. L'episodio si conclude con la famiglia al bar di Abby.

Stagione 5, Episodio 5: Shabbos Goy - Ray partecipa alla terapia e scopre che Natalie è incinta del figlio di Doug. Mickey subisce pressioni da Frank per uccidere Avi, ma non riesce a farlo. Invece, Mickey dà a Bunchy i soldi che ha ricevuto da Avi, ma Frank arresta Bunchy. Vicky muore in un incidente d'auto.

Stagione 5, Episodio 6: Shelley Duvall - L'episodio rivela la decisione di Abby di interrompere le cure, devastando la sua famiglia. Ray ripensa a un viaggio nel deserto con Abby, culminato in una toccante scena di pattinaggio sul ghiaccio. Il tentativo di Mickey di liberare Bunchy fallisce. Sam Winslow dimostra la sua spietatezza facendo uccidere Tom. Terry scopre la verità sulla sperimentazione medica di Smitty, sconvolgendolo. L'episodio si conclude con una cupa riflessione sulla scelta di Abby e sul suo impatto.

Stagione 5, Episodio 7: If I Should Fall from Grace with God - Ray fa un patto con Frank Barnes: la vita di Avi in cambio della libertà di Bunchy e dell'arresto di Mickey. Ray inscena l'"omicidio" di Avi con l'aiuto di Lena, mandandolo via. Tuttavia, Daryll uccide inaspettatamente Frank mentre sta per arrestare Mickey. Terry confessa a Ray di aver aiutato Abby a porre fine alla sua vita.

Stagione 5, Episodio 8: Cavalli - Abby decide di porre fine alla sua vita, chiedendo l'aiuto di Terry e Bridget. Ray, a New York, tenta di squalificare Smitty dal processo infettandolo con la meningite. Abby muore pacificamente a casa. Ray torna a casa e la trova morta e, in un impeto di rabbia, aggredisce la sua famiglia, portando al suo arresto.

Stagione 5, Episodio 9: Mister Lucky - Ray affronta le conseguenze della confessione di Terry e della scomparsa della scatola di ricatti di Sam Winslow. La ricerca di denaro di Bunchy porta alla morte di Dimebag. Ray si ritrova sotto i riflettori a causa della fama di Natalie. L'episodio si conclude con Ray che scopre Natalie assassinata nel suo appartamento.

Stagione 5, Episodio 10: Bob l'aggiustatutto - In seguito all'omicidio di Natalie James nel suo appartamento, Ray viene interrogato dalla polizia e implica Doug Landry. Bunchy viene colpito e Terry gli salva la vita uccidendo il tiratore. Bridget viene arrestata dopo aver puntato una pistola contro un dottore. Sam chiede a Ray di uccidere Doug, ma Ray rifiuta. L'episodio si conclude con Ray al club di boxe.

Stagione 5, Episodio 11: Michael - Dopo l'arresto di Bridget, Ray cerca l'aiuto di Frank Barnes ma viene a sapere della sua scomparsa. Daryll confessa l'omicidio, portando Ray a scambiare Mickey con l'FBI per il rilascio di Bridget. Terry ha a che fare con il padre di Damon a New York, mentre Teresa confessa l'infedeltà a Bunchy. Bridget affronta Ray riguardo alla sua relazione e se ne va per prendersi cura di Smitty. Mickey giura vendetta su Ray dopo il suo arresto.

Stagione 5, Episodio 12: Il tempo si prende una sigaretta - Ray organizza un intervento chirurgico illecito a New York per salvare Smitty, che lo costringe a commettere un atto brutale per Sam. Mickey tenta di evitare la prigione implicando Ray nell'omicidio di Frank Barnes. La lealtà di Daryll viene messa alla prova, portandolo a testimoniare contro Mickey. Ray, ossessionato da Abby, apparentemente cade da un edificio.