Ray Donovan est un "fixer" professionnel à Los Angeles, engagé par les riches et célèbres pour faire disparaître leurs problèmes. Cette saison, Ray est aux prises avec la perte dévastatrice de sa femme, Abby, décédée après une bataille contre le cancer. Il navigue également dans des relations complexes avec sa famille, y compris son frère Terry, qui se marie, et ses enfants, Bridget et Conor.

Le conflit central tourne autour du chagrin de Ray et de ses tentatives pour gérer les conséquences de la mort d'Abby, y compris une révélation choquante selon laquelle il l'a trompée alors qu'elle était mourante. Ray s'entretient avec l'actrice Natalie James, qui affirme que son mari l'a attaquée, mais la situation dégénère lorsque le mari de Natalie survit et poignarde Ray. D'autres complications surviennent avec la mort de Vicky dans un accident de voiture et l'arrestation de Bunchy. La saison culmine avec la mort paisible d'Abby à la maison, suivie de l'explosion violente et de l'arrestation de Ray, Natalie étant assassinée dans son appartement, et Mickey jurant vengeance après avoir été échangé au FBI.

La saison 5 de Ray Donovan couvre les épisodes 1-12. Voici tout ce qui s'est passé:

Saison 5, Épisode 1 : Abby - Ray suit une thérapie de gestion de la colère après une bagarre dans un bar suite à une tragédie familiale. Les Donovan se préparent pour le mariage de Terry tandis que Bridget recherche quelqu'un de son passé à New York. Des flashbacks révèlent la mort d'Abby mais pas la cause exacte. L'épisode se termine avec Ray seul dans leur chambre, en deuil. Il commence également à travailler avec Sam Winslow.

Saison 5, Épisode 2 : Las Vegas - L'épisode revient sur l'anniversaire de Ray et Abby à Las Vegas, où les frasques de Terry les mènent dans un bordel pour récupérer la bague de sa mère. Abby aide Ray à arnaquer une prostituée pour récupérer la bague. Dans le présent, Ray aide l'actrice Natalie James, dont les photos nues ont été divulguées par son mari. Lors de la réception de mariage de Terry, une bagarre éclate. L'épisode se termine avec Natalie arrivant à la porte de Ray, avouant qu'elle a tiré sur son mari. De plus, Abby a une crise d'épilepsie à Vegas.

Saison 5, Épisode 3 : Promeneur de chiens - Ray nettoie les dégâts de Natalie après qu'elle ait affirmé avoir tiré sur son mari, Rob. Cependant, Rob est vivant et poignarde Ray. Ray le maîtrise et sollicite l'aide de Lena. Le mariage de Terry s'effondre et Conor décide de rejoindre l'armée. L'épisode se termine par un flashback révélant que Ray a trompé Abby avec Natalie pendant qu'Abby était mourante.

Saison 5, Épisode 4 : Vendu - Ray se prépare à vendre sa maison, se remémorant les luttes d'Abby contre le cancer. Mickey aide le client de Daryll à dissimuler la décapitation accidentelle de son sensei. La tentative de Bunchy d'acheter un entrepôt est contrecarrée lorsque des voleurs lui dérobent son argent. Bridget révèle le passé de Ray à Smitty. L'épisode se termine avec la famille au bar d'Abby.

Saison 5, Épisode 5 : Shabbos Goy - Ray assiste à une thérapie et apprend que Natalie est enceinte de l'enfant de Doug. Mickey est mis sous pression par Frank pour tuer Avi, mais n'y parvient pas. Au lieu de cela, Mickey donne à Bunchy l'argent qu'il a reçu d'Avi, mais Frank arrête Bunchy. Vicky meurt dans un accident de voiture.

Saison 5, Épisode 6 : Shelley Duvall - L'épisode révèle la décision d'Abby d'arrêter le traitement, dévastant sa famille. Ray se remémore un voyage dans le désert avec Abby, culminant dans une scène de patinage sur glace poignante. La tentative de Mickey de libérer Bunchy se retourne contre lui. Sam Winslow démontre son impitoyabilité en faisant tuer Tom. Terry apprend la vérité sur l'essai médical de Smitty, le bouleversant. L'épisode se termine par une réflexion sombre sur le choix d'Abby et son impact.

Saison 5, Épisode 7 : If I Should Fall from Grace with God - Ray conclut un accord avec Frank Barnes : la vie d'Avi contre la liberté de Bunchy et l'arrestation de Mickey. Ray met en scène le "meurtre" d'Avi avec l'aide de Lena, et l'envoie loin. Cependant, Daryll tue Frank de manière inattendue alors qu'il est sur le point d'arrêter Mickey. Terry avoue à Ray qu'il a aidé Abby à mettre fin à ses jours.

Saison 5, Épisode 8 : Chevaux - Abby décide de mettre fin à ses jours, sollicitant l'aide de Terry et Bridget. Ray, à New York, tente de disqualifier Smitty du procès en l'infectant avec la méningite. Abby meurt paisiblement à la maison. Ray revient et la trouve disparue et, dans un accès de rage, attaque sa famille, ce qui mène à son arrestation.

Saison 5, Épisode 9 : Mister Lucky - Ray gère les conséquences de la confession de Terry et de la disparition de la boîte de chantage de Sam Winslow. La quête d'argent de Bunchy mène à la mort de Dimebag. Ray se retrouve sous les feux des projecteurs à cause de la célébrité de Natalie. L'épisode se termine avec Ray découvrant Natalie assassinée dans son appartement.

Saison 5, Épisode 10 : Bob le Bâtisseur - Suite au meurtre de Natalie James dans son appartement, Ray est interrogé par la police et implique Doug Landry. Bunchy est blessé par balle, et Terry lui sauve la vie en tuant le tireur. Bridget est arrêtée après avoir pointé une arme sur un médecin. Sam demande à Ray de tuer Doug, mais Ray refuse. L'épisode se termine avec Ray au club de boxe.

Saison 5, Épisode 11 : Michael - Après l'arrestation de Bridget, Ray sollicite l'aide de Frank Barnes, mais apprend son décès. Daryll avoue le meurtre, ce qui amène Ray à livrer Mickey au FBI pour la libération de Bridget. Terry s'occupe du père de Damon à New York, tandis que Teresa avoue son infidélité à Bunchy. Bridget confronte Ray à propos de sa liaison et part s'occuper de Smitty. Mickey jure de se venger de Ray après son arrestation.

Saison 5, Épisode 12 : Le temps prend une cigarette - Ray organise une opération chirurgicale illicite à New York pour sauver Smitty, ce qui l'oblige à commettre un acte brutal pour Sam. Mickey tente d'échapper à la prison en impliquant Ray dans le meurtre de Frank Barnes. La loyauté de Daryll est mise à l'épreuve, ce qui l'amène à témoigner contre Mickey. Ray, hanté par Abby, semble tomber d'un immeuble.