Ray Donovan to profesjonalny "rozwiązywacz problemów" w Los Angeles, zatrudniany przez bogatych i sławnych, aby ich kłopoty znikały. W tym sezonie Ray zmaga się z druzgocącą stratą żony, Abby, która umiera po walce z rakiem. Nawiguje również przez skomplikowane relacje z rodziną, w tym z bratem Terrym, który bierze ślub, oraz z dziećmi, Bridget i Conorem.

Centralny konflikt obraca się wokół żałoby Raya i jego prób poradzenia sobie z konsekwencjami śmierci Abby, w tym szokującym odkryciem, że zdradził ją, gdy umierała. Ray wikła się z aktorką Natalie James, która twierdzi, że jej mąż ją zaatakował, tylko po to, by sytuacja eskalowała, gdy mąż Natalie przeżył i dźgnął Raya. Dalsze komplikacje pojawiają się wraz ze śmiercią Vicky w wypadku samochodowym i aresztowaniem Bunchy'ego. Sezon kończy się spokojną śmiercią Abby w domu, po której następuje gwałtowny wybuch Raya i jego aresztowanie, morderstwo Natalie w jego mieszkaniu i przysięga zemsty Mickeya po tym, jak został przekazany FBI.

Sezon 5 serialu Ray Donovan obejmuje odcinki 1-12. Oto wszystko, co się wydarzyło:

Sezon 5, Odcinek 1: Abby - Ray uczęszcza na terapię radzenia sobie ze złością po bójce w barze wynikającej z rodzinnej tragedii. Donovanowie przygotowują się do ślubu Terry'ego, podczas gdy Bridget szuka kogoś z przeszłości w Nowym Jorku. Retrospekcje ujawniają śmierć Abby, ale nie dokładną przyczynę. Odcinek kończy się, gdy Ray jest sam w ich sypialni, pogrążony w żałobie. Zaczyna również współpracę z Sam Winslow.

Sezon 5, Odcinek 2: Las Vegas - Odcinek cofa się do rocznicy Raya i Abby w Las Vegas, gdzie wybryki Terry'ego prowadzą ich do domu publicznego, aby odzyskać pierścionek jego matki. Abby pomaga Rayowi oszukać prostytutkę, aby odzyskać pierścionek. W teraźniejszości Ray pomaga aktorce Natalie James, której nagie zdjęcia zostały ujawnione przez jej męża. Na przyjęciu weselnym Terry'ego wybucha bójka. Odcinek kończy się, gdy Natalie przybywa do drzwi Raya, wyznając, że zastrzeliła swojego męża. Ponadto Abby ma atak w Vegas.

Sezon 5, Odcinek 3: Wyprowadzacz psów - Ray sprząta po Natalie, po tym jak ta twierdzi, że postrzeliła swojego męża, Roba. Jednakże, Rob żyje i dźga Raya nożem. Ray go obezwładnia i prosi Lenę o pomoc. Małżeństwo Terry'ego się rozpada, a Conor decyduje się wstąpić do wojska. Odcinek kończy się retrospekcją ujawniającą, że Ray zdradził Abby z Natalie, kiedy Abby umierała.

Sezon 5, Odcinek 4: Sprzedane - Ray przygotowuje się do sprzedaży domu, wspominając walkę Abby z rakiem. Mickey pomaga klientowi Darylla zatuszować przypadkowe ścięcie głowy jego sensei. Próba Bunchy'ego zakupu magazynu kończy się fiaskiem, gdy złodzieje kradną jego pieniądze. Bridget ujawnia Smitty'emu przeszłość Raya. Odcinek kończy się obecnością rodziny w barze Abby.

Sezon 5, Odcinek 5: Shabbos Goy - Ray chodzi na terapię i dowiaduje się, że Natalie jest w ciąży z dzieckiem Douga. Mickey jest naciskany przez Franka, aby zabił Aviego, ale nie może się do tego zmusić. Zamiast tego, Mickey daje Bunchy'emu pieniądze, które dostał od Aviego, ale Frank aresztuje Bunchy'ego. Vicky ginie w wypadku samochodowym.

Sezon 5, Odcinek 6: Shelley Duvall - Odcinek ujawnia decyzję Abby o zaprzestaniu leczenia, co druzgocze jej rodzinę. Ray wspomina wycieczkę na pustynię z Abby, której kulminacją jest wzruszająca scena jazdy na łyżwach. Próba uwolnienia Bunchy'ego przez Mickey'ego kończy się niepowodzeniem. Sam Winslow demonstruje swoją bezwzględność, zlecając zabójstwo Toma. Terry dowiaduje się prawdy o badaniu klinicznym Smitty'ego, co nim wstrząsa. Odcinek kończy się ponurą refleksją nad wyborem Abby i jego wpływem.

Sezon 5, Odcinek 7: If I Should Fall from Grace with God - Ray zawiera układ z Frankiem Barnesem: życie Aviego za wolność Bunchy'ego i aresztowanie Mickeya. Ray inscenizuje "morderstwo" Aviego z pomocą Leny, wysyłając go daleko. Jednak Daryll niespodziewanie zabija Franka, gdy ten ma aresztować Mickeya. Terry wyznaje Rayowi, że pomógł Abby zakończyć jej życie.

Sezon 5, Odcinek 8: Konie - Abby postanawia zakończyć swoje życie, angażując Terry'ego i Bridget do pomocy. Ray, w Nowym Jorku, próbuje zdyskwalifikować Smitty'ego z procesu, zarażając go zapaleniem opon mózgowych. Abby umiera spokojnie w domu. Ray wraca i zastaje ją martwą, a w przypływie wściekłości atakuje swoją rodzinę, co prowadzi do jego aresztowania.

Sezon 5, Odcinek 9: Mister Lucky - Ray radzi sobie z konsekwencjami wyznania Terry'ego i zaginionym pudełkiem z szantażami Sam Winslow. Poszukiwanie pieniędzy przez Bunchy'ego prowadzi do śmierci Dimebaga. Ray znajduje się w centrum uwagi opinii publicznej z powodu sławy Natalie. Odcinek kończy się odkryciem przez Raya Natalie zamordowanej w jego mieszkaniu.

Sezon 5, Odcinek 10: Bob Budowniczy - Po morderstwie Natalie James w jego mieszkaniu, Ray jest przesłuchiwany przez policję i obciąża Douga Landry'ego. Bunchy zostaje postrzelony, a Terry ratuje mu życie, zabijając strzelca. Bridget zostaje aresztowana po wyciągnięciu broni na lekarza. Sam prosi Raya o zabicie Douga, ale Ray odmawia. Odcinek kończy się sceną z Rayem w klubie bokserskim.

Sezon 5, Odcinek 11: Michael - Po aresztowaniu Bridget, Ray szuka pomocy u Franka Barnesa, ale dowiaduje się o jego śmierci. Daryll przyznaje się do morderstwa, co prowadzi Raya do wymiany Mickeya z FBI za uwolnienie Bridget. Terry ma do czynienia z ojcem Damona w Nowym Jorku, podczas gdy Teresa wyznaje Bunchy'emu zdradę. Bridget konfrontuje się z Rayem w sprawie jego romansu i wyjeżdża, aby opiekować się Smittym. Mickey przysięga zemstę na Rayu po jego aresztowaniu.

Sezon 5, Odcinek 12: Czas Zapala Papierosa - Ray organizuje nielegalną operację w Nowym Jorku, aby uratować Smitty'ego, co wymaga od niego popełnienia brutalnego czynu dla Sam. Mickey próbuje uniknąć więzienia, wplątując Raya w morderstwo Franka Barnesa. Lojalność Darylla zostaje wystawiona na próbę, co prowadzi go do zeznawania przeciwko Mickeyowi. Ray, prześladowany przez Abby, pozornie spada z budynku.