Musim 1, Episode 1: Pilot - Sebuah kru dokumenter tiba di Dunder Mifflin Scranton, merekam humor Michael Scott yang tidak pantas dan lelucon Jim Halpert terhadap Dwight Schrute. Pihak perusahaan menyampaikan pengumuman perampingan, menciptakan kecemasan di kantor. Peningkatan moral yang salah arah dari Michael termasuk pemecatan palsu Pam, yang sangat membuatnya kesal. Jim meletakkan mug "Bos Terbaik Dunia" milik Michael yang dilapisi Jell-O di meja Michael.

Musim 1, Episode 2: Hari Keberagaman - Setelah Michael Scott meniru rutinitas Chris Rock yang menyinggung, kantor pusat Dunder Mifflin mengirimkan Bapak Brown untuk melakukan seminar keberagaman. Namun, Michael bersikeras untuk memimpin sesinya sendiri, membagikan kartu indeks kepada karyawan dengan ras yang berbeda untuk dikenakan di dahi mereka dan memerankan stereotip. Hal ini memuncak pada Kelly Kapoor menampar Michael setelah ia melakukan aksen India yang menyinggung. Sementara itu, Jim Halpert berjuang untuk mendapatkan klien penting, akhirnya kehilangan perpanjangan kontrak yang menguntungkan kepada Dwight Schrute. Meskipun mengalami kemunduran profesional, Pam Beesly tertidur di bahu Jim selama pertemuan kacau Michael, membuat Jim menyimpulkan dalam wawancara bahwa itu adalah "hari yang tidak buruk".

Musim 1, Episode 3: Perawatan Kesehatan - Perusahaan mewajibkan Michael Scott memilih paket perawatan kesehatan baru yang murah, tugas yang ia delegasikan kepada Dwight Schrute untuk menghindari kekecewaan staf Dunder Mifflin. Dwight, menikmati otoritas sementaranya, secara brutal memangkas tunjangan, membuat Jim Halpert dan Pam Beesly menciptakan kondisi absurd seperti "jari hot dog" dan "dentohydroplosion spontan" untuk membuatnya frustrasi. Michael mencoba menenangkan karyawan yang marah dengan menjanjikan "kejutan besar", tetapi pada akhirnya gagal mewujudkannya. Staf yang kecewa pergi, meninggalkan Michael di kantor Dunder Mifflin saat Dwight memberitahunya bahwa Jan Levinson-Gould menelepon, marah tentang delegasi Michael.

Musim 1, Episode 4: Aliansi - Di tengah rumor perampingan di Dunder Mifflin, Michael Scott mencoba meningkatkan moral dengan mengadakan pesta ulang tahun lebih awal untuk Meredith Palmer, sambil bergulat memikirkan pesan untuk kartu ucapan. Sementara itu, Dwight Schrute, yang takut kehilangan pekerjaan, membentuk aliansi ala "Survivor" dengan Jim Halpert. Jim, dengan bantuan Pam Beesly, memanipulasi Dwight agar percaya bahwa ia perlu menyamar di cabang Stamford, yang berpuncak pada rambut pirang baru Dwight yang dicat. Pesta tersebut gagal karena lelucon Michael yang tidak pantas. Saat Jim merayakan leluconnya bersama Pam, Roy salah menafsirkan interaksi tersebut, yang membuat Dwight menyangkal aliansi tersebut, meninggalkan Jim dalam posisi yang canggung di kantor.

Musim 1, Episode 5: Bola Basket - Michael Scott mengatur pertandingan bola basket antara staf kantor Dunder Mifflin dan pekerja gudang, dengan tim yang kalah terpaksa bekerja pada hari Sabtu. Asumsi bias rasial Michael tentang kemampuan Stanley Hudson terbukti salah, sementara Jim Halpert menunjukkan bakat dan daya saing yang mengejutkan melawan tunangan Pam Beesly, Roy Anderson. Setelah Michael melakukan pelanggaran kontroversial untuk menghentikan pertandingan saat timnya unggul, ia akhirnya menyatakan bahwa tidak ada tim yang harus bekerja pada hari Sabtu, mengutip potensi pengurangan karyawan. Episode berakhir dengan Kevin Malone dengan mudah memasukkan beberapa bola basket di gudang yang kosong.

Musim 1, Episode 6: Gadis Panas - Seorang penjual tas tangan yang menarik, Katy (Amy Adams), mengunjungi Dunder Mifflin Scranton, memikat staf pria. Michael Scott berusaha membuatnya terkesan, bahkan menghabiskan hadiah salesman teratas senilai $1.000 untuk mesin espresso. Dwight Schrute dengan canggung mengajaknya kencan dan ditolak. Pam Beesly menunjukkan ketidakpuasan halus terhadap komentar santai Roy tentang Katy dan terlihat terpengaruh ketika Jim Halpert mengungkapkan rencananya untuk mengajak Katy kencan. Episode berakhir dengan Katy menerima tumpangan dari Jim di tempat parkir Dunder Mifflin, meninggalkan Michael yang kecewa menyaksikan mereka pergi.