Temporada 1, Episodio 1: Piloto - Un equipo de documentalistas llega a Dunder Mifflin Scranton, capturando el humor inapropiado del Gerente Regional Michael Scott y las bromas del vendedor Jim Halpert a Dwight Schrute. La corporación anuncia recortes de personal, creando ansiedad en la oficina. La desatinada mejora de la moral de Michael incluye el despido fingido de Pam, lo que la entristece profundamente. Jim coloca la taza de Michael de "El Mejor Jefe del Mundo" encapsulada en gelatina en el escritorio de Michael.

Temporada 1, Episodio 2: Día de la Diversidad - Tras la ofensiva imitación de Michael Scott de una rutina de Chris Rock, la dirección de Dunder Mifflin envía al Sr. Brown para impartir un seminario sobre diversidad. Michael, sin embargo, insiste en dirigir su propia sesión, asignando a los empleados tarjetas con diferentes razas para que las lleven en la frente y representen estereotipos. Esto culmina con Kelly Kapoor abofeteando a Michael después de que este interpretara un ofensivo acento indio. Mientras tanto, Jim Halpert lucha por conseguir un cliente crucial, perdiendo finalmente la lucrativa extensión del contrato a manos de Dwight Schrute. A pesar del revés profesional, Pam Beesly se duerme en el hombro de Jim durante la caótica reunión de Michael, lo que lleva a Jim a concluir en una entrevista que "no fue un mal día".

Temporada 1, Episodio 3: Atención médica - Las órdenes corporativas obligan a Michael Scott a elegir un nuevo y económico plan de atención médica, una tarea que delega en Dwight Schrute para evitar molestar al personal de Dunder Mifflin. Dwight, disfrutando de su autoridad temporal, reduce despiadadamente los beneficios, lo que lleva a Jim Halpert y Pam Beesly a inventar condiciones absurdas como "dedos de hot dog" y "dentrohidroexplosión espontánea" para frustrarlo. Michael intenta apaciguar a los empleados enfadados prometiendo una "gran sorpresa", pero finalmente no la cumple. El personal decepcionado se marcha, dejando a Michael en la oficina de Dunder Mifflin mientras Dwight le informa que Jan Levinson-Gould llamó, furiosa por la delegación de Michael.

Temporada 1, Episodio 4: La Alianza - En medio de rumores de recortes en Dunder Mifflin, Michael Scott intenta levantar la moral organizando una fiesta de cumpleaños anticipada para Meredith Palmer, atormentándose con el mensaje de una tarjeta. Mientras tanto, Dwight Schrute, temiendo la pérdida de su empleo, forma una alianza "estilo Survivor" con Jim Halpert. Jim, con la ayuda de Pam Beesly, manipula a Dwight para que crea que necesita ir encubierto a la sucursal de Stamford, culminando en el cabello rubio recién teñido de Dwight. La fiesta fracasa debido a los chistes inapropiados de Michael. Mientras Jim celebra su broma con Pam, Roy malinterpreta la interacción, lo que lleva a Dwight a negar la alianza, dejando a Jim en una posición incómoda en la oficina.

Temporada 1, Episodio 5: Baloncesto - Michael Scott organiza un partido de baloncesto entre el personal de la oficina de Dunder Mifflin y los trabajadores del almacén, con el equipo perdedor obligado a trabajar el sábado. Las suposiciones racistas de Michael sobre las habilidades de Stanley Hudson resultan falsas, mientras que Jim Halpert muestra un talento y una competitividad sorprendentes contra el prometido de Pam Beesly, Roy Anderson. Después de que Michael comete una falta controvertida para detener el partido mientras su equipo va ganando, finalmente declara que ningún equipo tiene que trabajar el sábado, citando una posible reducción de personal. El episodio concluye con Kevin Malone encestando sin esfuerzo múltiples canastas en el almacén vacío.

Temporada 1, Episodio 6: Chica atractiva - Una atractiva vendedora de bolsos, Katy (Amy Adams), visita Dunder Mifflin Scranton, cautivando al personal masculino. Michael Scott intenta impresionarla, incluso gastando el premio de $1,000 del mejor vendedor en una máquina de espresso. Dwight Schrute le pide una cita a Katy de forma torpe y es rechazado. Pam Beesly muestra una sutil insatisfacción con los comentarios casuales de Roy sobre Katy y se ve visiblemente afectada cuando Jim Halpert revela sus planes de salir con Katy. El episodio concluye con Katy aceptando un aventón de Jim en el estacionamiento de Dunder Mifflin, dejando a un Michael abatido viéndolos alejarse.