Die Serie dreht sich um die konfliktreiche Welt von Don Draper, dem größten Werbemann der Branche, und seinen Kollegen in der Sterling Cooper Draper Pryce Werbeagentur. Während Don im Vorstand und im Schlafzimmer die Fäden zieht, kämpft er darum, den schnelllebigen Veränderungen der Zeit und den jungen Führungskräften, die ihm auf den Fersen sind, einen Schritt voraus zu sein. Die Serie zeigt zudem authentisch die Rollen von Männern und Frauen in dieser Ära und erkundet die wahre menschliche Natur hinter der Fassade der traditionellen Familienwerte der 1960er Jahre.