American Princess, düğünü fiyaskoyla sonuçlanan Upper East Side sosyetesi mensubu Amanda'nın, bir Rönesans Festivali'ne kaçışını konu alıyor. Amanda'nın masalsı düğün planları, nikahlarına saatler kala nişanlısının kendisini aldattığını öğrenmesiyle dramatik bir şekilde altüst olur. Öfkelenen Amanda, ihanete şiddetle tepki gösterir ve kendi rüya düğününden kır kırsalına kaçar. Ancak kendini telefonundan ve eve dönüş yolu olmadan bir Rönesans Festivali'nin ortasında bulur. Kısa süre sonra, patlamasının manşetlere taşındığını ve sinir krizi geçirdiğini fark eder, bu da onu hayatını yeniden değerlendirmeye iter. Bu beklenmedik uyanış, Amanda'yı önemsemeye değer sandığı her şeyi geride bırakıp Festival'in yeni "bekleyen hizmetçisi" olmaya yönlendirir.