Bu dizi, 15 yaşındaki Jenna Hamilton'ın gözünden ergenlik dönemini tanımlayan çatışma, kaos ve mizaha alaycı bir bakış atıyor. Hayatı, basit bir kaza epik bir yanlış anlama haline geldiğinde değişmeye başlıyor ve durum abartılı bir şekilde büyüyor. Jenna'nın blog yazılarının birinci tekil sesiyle anlatılan Awkward, herkesin gençlik yıllarındaki mücadeleleri ve deneyimlerinden ilişki kurabileceği mizahı yakalıyor. Dizi, kazanın ardından Jenna'nın yeni, pek de eğlenceli olmayan bir damgayla başa çıkmak zorunda kalmasıyla başlıyor; aynı zamanda bir ergen olmanın getirdiği diğer günlük dramalarla da başa çıkmak zorunda. Popüler bir çocukla gizli bir ilişki, kötü bir kız tarafından küçümsenmek ve durumu anlamayan ebeveynler - Jenna'nın talihsizlikleri, sonunda muhteşem bir değişimin katalizörü olacak, ama bu yolculuk bazı hatalar ve aksilikler olmadan geçmeyecek.