How I Met Your Mother, Ted'in nasıl aşık olduğunu anlatan bir komedi dizisidir. Her şey, Ted'in en iyi arkadaşı Marshall'ın uzun zamandır birlikte olduğu anaokulu öğretmeni Lily'ye evlenme teklif edeceğini açıklamasıyla başlar. O anda Ted, gerçek aşkı bulmak istiyorsa bir an önce harekete geçmesi gerektiğini fark eder. Bu yolculukta ona yardımcı olan ise, sonsuz ve bazen çılgın fikirleri olan, takım elbiselere düşkün ve kadınlarla tanışmanın kusursuz bir yolunu bilen arkadaşı Barney'dir. Ted, Robin ile tanıştığında bunun ilk görüşte aşk olduğundan emindir, ancak kaderin ona başka bir sürprizi olabilir.