"Double Dare" glumi Bili Di Vilijams kao Bili Dajmond, imućnog lopova koji biva uhvaćen u pljački od strane poručnice policije San Franciska Samante Vorener (koju glumi Dženifer Vorener). Ona sa njim sklapa dogovor – da radi tajno za policiju ili da ide u zatvor. Kao realan čovek, on bira ovo prvo, ali sa jednim uslovom: Dajmond želi da radi sa svojim bivšim partnerom u zločinu, Siskom (Ken Val), koji se nalazi u San Kventinu. Nakon što Vorener oslobodi Siska iz zatvora, on i Dajmond se bacaju u borbu protiv kriminala. Usput, otkrivaju da im se to dopada.