Serija se vrti oko sukobljenog sveta Dona Drapera, najvećeg oglašivača u poslu, i njegovih kolega u agenciji za oglašavanje Sterling Cooper Draper Pryce. Dok Don donosi odluke u sali za sastanke i spavaćoj sobi, bori se da ostane korak ispred brzo promenljivih vremena i mladih izvršnih direktora koji mu dišu za vratom. Serija takođe autentično prikazuje uloge muškaraca i žena u ovoj eri, istražujući pravu ljudsku prirodu ispod površine tradicionalnih porodičnih vrednosti 1960-ih.