Temporada 1, Episódio 1: Piloto - Uma equipe de documentário chega à Dunder Mifflin Scranton, capturando o humor inapropriado do Gerente Regional Michael Scott e as pegadinhas do vendedor Jim Halpert em Dwight Schrute. A corporação entrega um anúncio de redução de pessoal, criando ansiedade no escritório. A equivocada tentativa de Michael de levantar o moral inclui a demissão falsa de Pam, deixando-a profundamente chateada. Jim coloca a caneca "Melhor Chefe do Mundo" de Michael, envolta em gelatina, na mesa de Michael.

Temporada 1, Episódio 2: Dia da Diversidade - Após a imitação ofensiva de Michael Scott de uma rotina de Chris Rock, a diretoria da Dunder Mifflin envia o Sr. Brown para conduzir um seminário de diversidade. Michael, no entanto, insiste em liderar sua própria sessão, atribuindo aos funcionários cartões de índice com diferentes raças para usar na testa e encenar estereótipos. Isso culmina com Kelly Kapoor dando um tapa em Michael depois que ele faz um sotaque indiano ofensivo. Enquanto isso, Jim Halpert luta para garantir um cliente crucial, perdendo finalmente a lucrativa extensão do contrato para Dwight Schrute. Apesar do revés profissional, Pam Beesly adormece no ombro de Jim durante a reunião caótica de Michael, levando Jim a concluir em um depoimento que "não foi um dia ruim".

Temporada 1, Episódio 3: Plano de Saúde - Mandatos corporativos forçam Michael Scott a escolher um novo e barato plano de saúde, uma tarefa que ele delega a Dwight Schrute para evitar chatear a equipe da Dunder Mifflin. Dwight, saboreando sua autoridade temporária, corta impiedosamente os benefícios, levando Jim Halpert e Pam Beesly a inventar condições absurdas como "dedos de cachorro-quente" e "dentohidroplosão espontânea" para frustrá-lo. Michael tenta apaziguar os funcionários irritados prometendo uma "grande surpresa", mas falha em entregar. A equipe desapontada parte, deixando Michael no escritório da Dunder Mifflin enquanto Dwight o informa que Jan Levinson-Gould ligou, furiosa com a delegação de Michael.

Temporada 1, Episódio 4: A Aliança - Em meio a rumores de demissões na Dunder Mifflin, Michael Scott tenta levantar o moral organizando uma festa de aniversário adiantada para Meredith Palmer, agonizando sobre a mensagem de um cartão. Enquanto isso, Dwight Schrute, temendo a perda do emprego, forma uma aliança "estilo Survivor" com Jim Halpert. Jim, com a ajuda de Pam Beesly, manipula Dwight a acreditar que ele precisa ir disfarçado para a filial de Stamford, culminando no novo cabelo loiro tingido de Dwight. A festa falha devido às piadas inapropriadas de Michael. Enquanto Jim celebra sua pegadinha com Pam, Roy interpreta mal a interação, levando Dwight a negar a aliança, deixando Jim em uma posição constrangedora no escritório.

Temporada 1, Episódio 5: Basquete - Michael Scott organiza um jogo de basquete entre os funcionários do escritório da Dunder Mifflin e os trabalhadores do armazém, com a equipe perdedora forçada a trabalhar no sábado. As suposições racialmente tendenciosas de Michael sobre as habilidades de Stanley Hudson se mostram falsas, enquanto Jim Halpert exibe talento e competitividade surpreendentes contra o noivo de Pam Beesly, Roy Anderson. Depois que Michael marca uma falta controversa para parar o jogo enquanto sua equipe está à frente, ele finalmente declara que nenhuma equipe precisa trabalhar no sábado, citando um possível enxugamento. O episódio termina com Kevin Malone acertando várias cestas sem esforço no armazém vazio.

Temporada 1, Episódio 6: Garota Bonita - Uma atraente vendedora de bolsas, Katy (Amy Adams), visita a Dunder Mifflin Scranton, cativando a equipe masculina. Michael Scott tenta impressioná-la, chegando a gastar o prêmio de $1.000 do melhor vendedor em uma máquina de café expresso. Dwight Schrute a convida para sair de forma desajeitada e é rejeitado. Pam Beesly demonstra insatisfação sutil com os comentários casuais de Roy sobre Katy e fica visivelmente afetada quando Jim Halpert revela seus planos de sair com Katy. O episódio termina com Katy aceitando uma carona de Jim no estacionamento da Dunder Mifflin, deixando um Michael desanimado observando-os partir.