The Company You Keep acompanha o vigarista Charlie e a oficial disfarçada da CIA Emma. Uma noite de paixão leva ao amor entre o casal, que está, sem saber, em rota de colisão profissional. Enquanto Charlie intensifica os negócios "da família" para poder sair para sempre, Emma se aproxima do criminoso vingativo que detém as dívidas da família de Charlie — forçando-os a confrontar as mentiras que contaram para que possam salvar a si mesmos e suas famílias de consequências desastrosas.