A série foca em Toby Fleishman, um homem quarentão recém-separado, que mergulha no corajoso novo mundo dos aplicativos de namoro com um sucesso que ele nunca teve na juventude, antes de se casar no final da faculdade de medicina. Mas, logo no início de seu primeiro verão de liberdade sexual, sua ex-esposa desaparece, deixando-o com os filhos e sem nenhuma pista de onde ela está ou se pretende voltar.