A série gira em torno do mundo conflituoso de Don Draper, o maior publicitário do negócio, e seus colegas na agência de publicidade Sterling Cooper Draper Pryce. Enquanto Don toma as decisões na sala de reuniões e no quarto, ele luta para se manter um passo à frente dos tempos em rápida mudança e dos jovens executivos que o perseguem. A série também retrata de forma autêntica os papéis de homens e mulheres nesta era, enquanto explora a verdadeira natureza humana por trás da fachada dos valores familiares tradicionais dos anos 1960.