Double Dare estrela Billy Dee Williams como Billy Diamond, um ladrão de joias bem-sucedido que é pego em um roubo pela Tenente Samantha Warner (interpretada por Jennifer Warren) da Polícia de São Francisco. Ela faz um acordo com ele: trabalhar disfarçado para a polícia ou ir para a cadeia. Sendo um homem realista, ele opta pelo primeiro, mas com uma condição: Diamond quer trabalhar com seu ex-parceiro de crime, Sisko (Ken Wahl), que reside em San Quentin. Depois que Warner liberta Sisko da prisão, ele e Diamond se dedicam ao combate ao crime. Ao longo do caminho, eles descobrem que gostam disso.