La serie è incentrata su Toby Fleishman, un quarantenne appena separato, che si tuffa nel nuovo e audace mondo degli appuntamenti tramite app con un successo che non ha mai avuto in gioventù, prima di sposarsi alla fine degli studi di medicina. Ma proprio all'inizio della sua prima estate di libertà sessuale, la sua ex moglie scompare, lasciandolo con i figli e senza alcun indizio su dove sia o se abbia intenzione di tornare.