La serie ruota attorno al mondo conflittuale di Don Draper, il più grande pubblicitario del settore, e dei suoi colleghi presso l'agenzia pubblicitaria Sterling Cooper Draper Pryce. Mentre Don prende decisioni in sala riunioni e in camera da letto, lotta per rimanere un passo avanti in un'epoca in rapida evoluzione e ai giovani dirigenti che gli stanno alle calcagna. La serie ritrae anche in modo autentico i ruoli di uomini e donne in quest'era, esplorando la vera natura umana sotto la facciata dei valori familiari tradizionali degli anni '60.