Headmasters dimulai dengan Galvatron memimpin gelombang baru Destron untuk melancarkan perang di Seibertron, para Headmaster Destron. Cybertron diselamatkan oleh kedatangan para Headmaster Cybertron, dipimpin oleh Fortress (Cerebros, kepala dari Fortress Maximus). Terungkap bahwa Fortress meninggalkan Seibertron jutaan tahun lalu untuk mencari energi, dan akhirnya berhasil pulang. Dia menjelaskan bahwa para Headmaster berasal dari planet bernama Master; para robot berukuran manusia yang tinggal di sana membangun tubuh berukuran Transformer untuk diri mereka sendiri.