The Lady mengisahkan naik turunnya mantan penata busana kerajaan, Jane Andrews, yang kisah dongeng dari nol menjadi kaya raya hancur berantakan ketika ia divonis bersalah atas pembunuhan. Dulu seorang gadis kelas pekerja dari Grimsby, Jane menjawab iklan di majalah The Lady dan, mengejutkan teman serta keluarganya, menjadi penata busana Duchess of York di Istana Buckingham. Bergerak di kalangan sosial tertinggi di Inggris, Jane berhasil mendapatkan tempat di kalangan atas, hanya untuk kehilangan pekerjaannya dari Duchess setelah sembilan tahun mengabdi. Masih terguncang dari kejatuhannya, Jane kemudian bertemu pengusaha karismatik Thomas Cressman dan jatuh cinta padanya. Tak lama kemudian, keretakan mulai muncul dalam romansa yang menjadi tumpuan semua harapannya, dengan konsekuensi yang menghancurkan.