Berdasarkan novel pemenang Hadiah Pulitzer karya Elizabeth Strout dengan judul yang sama, Olive Kitteridge menceritakan kisah yang manis namun menyentuh, lucu namun tajam, dan tragis yang menghancurkan tentang sebuah kota di New England yang tampak tenang, namun dipenuhi dengan hubungan terlarang, kejahatan, dan tragedi, diceritakan melalui sudut pandang seorang wanita yang kecerdasan tajam dan sikap kerasnya menyembunyikan hati yang hangat namun bermasalah serta pusat moral yang teguh.