Serial ini berputar di sekitar dunia yang penuh konflik dari Don Draper, pria iklan terbesar dalam bisnis ini, dan rekan-rekannya di Sterling Cooper Draper Pryce Advertising Agency. Saat Don mengambil keputusan di ruang rapat dan di ranjang, ia berjuang untuk tetap selangkah lebih maju dari perubahan zaman yang cepat dan para eksekutif muda yang mengintai di belakangnya. Serial ini juga menggambarkan secara autentik peran pria dan wanita di era ini sambil mengeksplorasi sifat manusia yang sebenarnya di balik topeng nilai-nilai keluarga tradisional tahun 1960-an.