Serial ini berpusat pada Toby Fleishman, seorang pria berusia empat puluhan yang baru saja berpisah, yang terjun ke dunia kencan berbasis aplikasi yang baru dan berani dengan kesuksesan yang tidak pernah ia miliki saat masih muda, sebelum ia menikah di akhir masa sekolah kedokterannya. Namun, tepat di awal musim panas pertamanya yang penuh kebebasan seksual, mantan istrinya menghilang, meninggalkannya bersama anak-anak tanpa petunjuk keberadaannya atau apakah ia berencana untuk kembali.