Double Dare dibintangi Billy Dee Williams sebagai Billy Diamond, seorang pencuri ulung kaya raya yang tertangkap basah saat melakukan perampokan oleh Letnan Polisi San Francisco, Samantha Warner (diperankan oleh Jennifer Warren). Warner membuat kesepakatan dengannya—bekerja di bawah samaran untuk polisi atau masuk penjara. Sebagai pria yang realistis, ia memilih opsi pertama, tetapi dengan satu syarat: Diamond ingin bekerja dengan mantan rekan kriminalnya, Sisko (Ken Wahl), yang mendekam di San Quentin. Setelah Warner membebaskan Sisko dari penjara, ia dan Diamond terjun ke dalam pemberantasan kejahatan. Sepanjang jalan, mereka menemukan bahwa mereka menyukai pekerjaan itu.