Double Dare met en vedette Billy Dee Williams dans le rôle de Billy Diamond, un cambrioleur fortuné qui se fait prendre lors d'un braquage par le lieutenant de police de San Francisco, Samantha Warner (interprétée par Jennifer Warren). Elle lui propose un marché : travailler sous couverture pour la police ou aller en prison. Homme réaliste, il opte pour la première solution, mais à une condition : Diamond veut travailler avec son ancien complice, Sisko (Ken Wahl), qui réside à San Quentin. Après que Warner ait fait sortir Sisko de prison, lui et Diamond se lancent dans la lutte contre le crime. En chemin, ils découvrent qu'ils y prennent goût.