Was wäre, wenn du in der Zeit zurückreisen und alles noch einmal erleben könntest? Was würdest du anders machen? Wir treffen Becca am Vorabend ihrer zweiten Hochzeit. Diesmal scheint alles perfekt zu sein, doch sie wird weiterhin von Zweifeln geplagt. Was, wenn sie alles reparieren und diesmal die 'richtigen' Entscheidungen treffen könnte? Becca denkt an ihre ehemalige beste Freundin Lolly, mit der sie vor vielen Jahren zerstritten war. Wenn sie nur noch einmal mit ihr sprechen könnte... Plötzlich, nach einer verrückten Aufzugfahrt, erhält Becca die Gelegenheit dazu, als sie am Morgen ihres ersten Hochzeitstags im Jahr 1995 in New York City aufwacht. Sie steht kurz davor, Sean zu heiraten, einen Bad-Boy-Künstler, der völlig falsch für sie ist – und sie weiß, dass ihr erster Schritt darin bestehen muss, sich wieder mit Lolly zu verbinden, um diesen Tag noch einmal zu erleben. Kann sie es 'richtig machen', indem sie ihr Leben noch einmal lebt und sich gleichzeitig an das Leben in New York City in den 90ern anpasst – eine Zeit, in der man in Bars rauchte, Pager trug und eine AOL-E-Mail-Adresse hatte? Becca wird bald entdecken, dass es keinen sicheren Weg gibt, die richtigen Entscheidungen im Leben zu treffen – selbst wenn sie denkt, alles zu wissen, was sie jetzt weiß.