Double Dare mit Billy Dee Williams als Billy Diamond, einem wohlhabenden Meisterdieb, der bei einem Einbruch von der San Franciscoer Polizeileutnantin Samantha Warner (gespielt von Jennifer Warren) erwischt wird. Sie schließt einen Deal mit ihm – entweder arbeitet er verdeckt für die Polizei oder er wandert ins Gefängnis. Als Mann der Tat entscheidet er sich für Ersteres, aber unter einer Bedingung: Diamond möchte mit seinem ehemaligen Komplizen Sisko (Ken Wahl) zusammenarbeiten, der in San Quentin einsitzt. Nachdem Warner Sisko aus dem Gefängnis holt, stürzen sich die beiden in die Verbrechensbekämpfung. Unterwegs stellen sie fest, dass es ihnen gefällt.