Dizi, yeni ayrılmış, kırklı yaşlarının ortasında olan Toby Fleishman'ın, tıp fakültesini bitirip evlenmeden önceki gençliğinde hiç yaşamadığı türden bir başarıyla, uygulama tabanlı flörtün cesur yeni dünyasına dalışını konu alıyor. Ancak cinsel özgürlüğünün ilk yazının hemen başında, eski eşi ortadan kaybolur ve çocukları Toby'ye bırakıp nereye gittiğine veya dönmeyi planlayıp planlamadığına dair hiçbir ipucu vermez.