Dizi, işin en büyük reklamcısı Don Draper'ın çatışmalı dünyası ve Sterling Cooper Draper Pryce Reklam Ajansı'ndaki meslektaşları etrafında dönüyor. Don, toplantı odasında ve yatak odasında hamleler yaparken, hızla değişen zamanların ve peşinden koşan genç yöneticilerin bir adım önünde kalmaya çalışıyor. Dizi ayrıca, bu dönemdeki erkek ve kadın rollerini otantik bir şekilde tasvir ederken, 1960'ların geleneksel aile değerleri maskesi altında yatan gerçek insan doğasını da keşfediyor.