Double Dare, Billy Dee Williams'i, San Francisco Polis Teğmeni Samantha Warner (Jennifer Warren tarafından canlandırılıyor) tarafından bir soygun sırasında yakalanan zengin bir kedi hırsızı olan Billy Diamond olarak başrolde sunuyor. Warner onunla bir anlaşma yapar: Polis için gizli çalışacak ya da hapse gidecektir. Gerçekçi bir adam olan Diamond, ilki seçer ancak bir şartı vardır: eski suç ortağı Sisko (Ken Wahl) ile çalışmak ister, Sisko San Quentin'de kalmaktadır. Warner, Sisko'yu hapisten çıkardıktan sonra, ikili kendilerini suçla mücadeleye adar. Bu süreçte, bundan hoşlandıklarını keşfederler.