Esta série oferece um olhar irreverente sobre o conflito, o caos e o humor que definem a vida adolescente através dos olhos de Jenna Hamilton, uma jovem de 15 anos, cuja vida começa a mudar quando um simples acidente se transforma em um mal-entendido épico e é exagerado de forma absurda. Narrada na voz em primeira pessoa dos posts do blog de Jenna, Awkward captura o humor nas lutas e experiências com as quais todos podem se identificar de seus anos formativos. A série se desenrola após o acidente, enquanto ela precisa lidar com um novo estigma nem tão divertido, ao mesmo tempo em que gerencia os outros dramas diários que acompanham a adolescência. Desde um relacionamento secreto com um garoto popular, até ser subestimada por uma garota maldosa, e pais que simplesmente não entendem - a desgraça de Jenna acabará servindo como o catalisador para uma mudança incrível, mas não sem alguns erros e contratempos ao longo do caminho.