1715년, 해적의 황금 시대. 뉴 프로비던스 섬은 역사상 가장 악명 높은 해적 선장들이 지배하는 무법지대이다. 가장 두려운 존재는 플린트 선장이다. 영국 해군이 그들의 땅을 되찾고 플린트와 그의 선원들을 처치하기 위해 돌아오면서, 플린트의 또 다른 면모가 드러난다. 플린트 선장은 지역의 거물인 엘리너 거스리와 손을 잡고 궁극적인 상을 사냥하며 그들의 생존을 보장하려 한다. 그들의 앞에는 여러 적들이 가로막고 있다: 플린트의 힘을 질투하는 경쟁 선장들, 엘리너의 야망 넘치는 간섭적인 아버지, 그리고 최근 플린트의 선원으로 합류한 젊은 선원 존 실버가 끊임없이 그의 선장의 계획을 방해하고 있다.