シーズン6、エピソード1：ブラック・デイ - モズレー暗殺の失敗後、トミーの自殺未遂はアーサーによって阻止される。IRAが犯行声明を出し、ポリー叔母の死が明らかになる。4年後、酒を断ったトミーはミケロン島でマイケルの逮捕を画策する。エピソードは、娘のルビーが病に倒れ、不吉な言葉を口にするのを聞いたトミーが急いで家に帰る場面で終わる。

シーズン6、エピソード2：黒いシャツ - トミーは、ファシストとボストンギャングを二重に欺き、アルフィーとのアヘン取引を確保するための複雑な計画を立てる。アーサーは中毒と戦う。ルビーの健康状態は劇的に悪化し、幻覚を見たり血を吐いたりすることで、トミーは彼女が呪われていると確信する。ジーナは、ジャック・ネルソンがマイケルにトミーを殺させようとしている計画を明らかにする。ルビーに動揺した

シーズン6、エピソード3：ゴールド - ルビー・シェルビーの結核が悪化し、トミーはエスミー・シェルビー・リーを探しに行く。エスミーは、呪われたサファイアが別の子供の死と関連していることを明かす。エイダが家族の事務を管理し、アーサーがヘイデン・スタッグと対峙する中、トミーは必死にその呪いを解こうとする。彼の努力にもかかわらず、彼は間に合わず、エピソードはルビー・シェルビーの悲劇的な死で幕を閉じる。

シーズン6、エピソード4：サファイア - ルビーの葬儀の後、悲しみに打ちひしがれたトミーは、エヴァディン・バーウェルとその仲間たちを射殺するという残忍な復讐を遂げる。エスミーは、トミーに未知の息子、デュークがいることを明かす。その後、トミーは壊滅的な診断を受ける：手術不能な脳腫瘍、余命12〜18ヶ月。彼は迫りくる死の前に任務を完了することを決意し、自身の死を受け入れる。

シーズン6、エピソード5：地獄への道 - トミーはアヘンディーラーと対峙し、疎遠になっていた息子デュークを紹介する。彼はアーサーの更生のためにリンダの協力を得るが、ダイアナ・ミットフォードと寝ることでリジーを裏切る。ジャック・ネルソンはビリー・グレードを容赦なく拷問し、協力を強要する。エピソードは、アーサーがボクシングのレフェリー殺害を命じる場面で終わり、マイケル・グレイは刑務所から釈放されたらトミー・シェルビーを殺すという決意を確固たるものにする。

シーズン6、エピソード6：鍵と錠 - トミーは敵を排除するために複雑な計画を立てる。アーサーはスウィング船長とIRAを待ち伏せし、殺すことに成功する。一方、トミーはマイケル・グレイを出し抜き、車の爆弾をすり替え、マイケルを個人的に処刑する。その後、トミーは末期の病の診断が偽りであったことを知り、自由の身となって去っていく。