シーズン5、エピソード1：少年少女の黄金時代 - 1931年、禁酒法が終わる中、ナッキーは合法的なラム酒事業を計画するためキューバにいる。チョーキー・ホワイトは暴動の最中に囚人列から脱走する。ニューヨークでは、ラッキー・ルチアーノがジョー・マッセリアの殺害を画策し、権力を固める。エピソードは、ナッキーが暗殺未遂を生き延び、彼の犯罪歴から逃れられないことを示して終わる。

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シーズン5、エピソード2：聞き上手 - ナッキーは自分への暗殺未遂を調査し、ルチアーノとランスキーが関与していたことを知る。イーライとヴァン・アルデンは、連邦当局の捜査の後、アル・カポネに借りを返さなければならなくなり、イーライが強盗中にカポネの手下2人を殺害することになる。ジリアンは精神病院での生活を乗り越えていく。エピソードは、トニーノ・サンドレッリが遺体で発見され、ナッキーから敵へのメッセージとなるところで終わる。

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シーズン5、エピソード3：イエスが語ったこと - 逃亡中のチョーキー・ホワイトとミルトンは一家を人質にとるが、チョーキーは女性たちを守るためにミルトンを殺さざるを得なくなる。マーガレットはアーノルド・ロススタインの件で法的なトラブルに直面し、ジョー・ケネディとの提携を確保しようとしているナッキーのもとへ戻る。ハーレムでは、ナルシスはルチアーノとシーゲルとの取引を拒否し、彼の売春宿が激しい襲撃を受けることになる。チョーキーは立ち去ることを許され、マーガレットはナッキーのオフィスで彼を見つける。

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シーズン5、エピソード4：クアント - ナッキーのキューバへのフライトはキャンセルされ、法的な問題で助けを求めるマーガレットとの再会につながる。シカゴでは、ラッキー・ルチアーノがヴァン・アルデンに気づき、アル・カポネに彼の正体を暴露する。カポネは激怒し、部下の一人を残虐に殺害する。一方、キューバでは、サリー・ウィートが政治的混乱に巻き込まれ、商談をしようとしている最中に兵士に撃たれて死亡する。エピソードは、サリーの死を知らないナッキーがマーガレットを助けることに同意するところで終わる。

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シーズン5、エピソード5：ノルウェーの王 - ヌーキーは暗殺未遂から生還し、ルチアーノ、キンスキー、トリオへの復讐を誓う。チョーキーはアトランティックシティに戻る。

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シーズン5、エピソード6：Devil You Know - ナッキーはサリーの死に苦悩する一方、イーライとヴァン・アルデンはカポネの帳簿を盗もうとするが失敗する。追い詰められたヴァン・アルデンは、自身の正体を明かすが、マイク・ダンドゥアンに撃たれて死亡する。チョーキーはナルシスと対峙し、最終的にドーター・メイトランドとアルセアの自由を確保するために自らを犠牲にし、銃弾の雨の中で死ぬ。イーライは逃亡し、ナッキーはルチアーノとの対決に備える。

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シーズン5、エピソード7：Friendless Child - ニーキーはバグジー・シーゲルを誘拐し、ルチアーノはニーキーの甥であるウィリー・トンプソンを誘拐して報復する。緊張したやり取りの中で、ミッキー・ドイルとアルキメデスが殺される。ニーキーはアトランティックシティの全資産をルチアーノに譲渡し、ウィリーを救うためにサルバトーレ・マランツァーノを排除することに同意する。その後、イーライ・トンプソンがマランツァーノを殺害し、ウィリーの解放を確保する。エピソードは、ニーキーが精神病院からの助けを求めるジリアン・ダーモディからの手紙を受け取る場面で終わる。

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シーズン5、エピソード8：エルドラド - ヌーキーはジリアンとイーライを訪ね、自身の身辺整理を試みる。ルチアーノは権力を固め、ヴァレンティン・ナルシスの暗殺を命じる一方、アル・カポネは脱税に直面する。最終的にヌーキーはボードウォークでジョー・ハーパーに詰め寄られる。ハーパーはトミー・ダーモディであることが明かされ、家族の破滅への復讐としてヌーキーを射殺する。