In questa dramedy, un licenziamento pubblico in una società di media di New York costringe Samantha Fink, alcolista ventenne, a cogliere l'unica occasione che ha per smaltire la sbornia ed evitare il carcere: tornare a vivere con la sua madre opprimente, Carol. Tornata nel Greater Boston, Samantha ricomincia la sua vita, lavorando nel supermercato locale mentre è circondata da tutti i fattori scatenanti che l'hanno portata a bere in primo luogo. Confrontata con i resti della sua vecchia vita, inclusi incontri casuali con la sua ex migliore amica perfetta, che ora frequenta il suo ex, Samantha intraprende un percorso per superare il suo peggior sé e scoprire il suo sé migliore. Più o meno.