Questa sitcom è intitolata ai nomi di due dei sei personaggi principali, ciascuno con un nome che suggerisce l'altro genere: Jaqueline 'Jack' e David 'Jill' Jillefski, che si rendono gradualmente conto di essersi innamorati a prima vista. Gli altri personaggi principali sono il brillante ma insicuro studente di medicina Barto, il filosofo-barista Mikey, un naturale seduttore che coltiva immaturità e un fascino disarmante, l'attrice e ballerina di Broadway Audrey, che diventa la ragazza di Barto, e Elisa Cronkite, collega di Jack alla stazione televisiva.