Insecure si concentra sulle esperienze imbarazzanti e sulle tribolazioni piccanti di una donna afroamericana moderna attraverso gli occhi di Issa Dee, interpretata da Issa Rae. Jay Ellis interpreterà Lawrence, il fidanzato depresso e disoccupato di Issa, che sta cercando di rimettere ordine nella sua vita da quattro anni. Yvonne Orji è Molly, la migliore amica di Issa. Sebbene molto affermata nella sua vita professionale in azienda, è molto sfortunata nella sua vita amorosa.