E se potessi tornare indietro nel tempo e rifare tutto da capo? Cosa faresti di diverso? Incontriamo Becca la vigilia del suo secondo matrimonio. Questa volta sembra tutto perfetto, ma è ancora tormentata dai dubbi. E se potesse sistemare tutto e fare le scelte "giuste" questa volta? Becca inizia a pensare alla sua ex migliore amica Lolly, con cui ha avuto un litigio molti anni fa. Se solo potesse parlarle di nuovo... Improvvisamente, dopo un bizzarro viaggio in ascensore, Becca ottiene l'opportunità di farlo, risvegliandosi a New York City la mattina del giorno del suo primo matrimonio nel 1995. Sta per sposare Sean, un artista ribelle che è completamente sbagliato per lei - e sa che il suo primo passo deve essere riconnettersi con Lolly per rivivere quel giorno. Potrà "rimediare" vivendo di nuovo la sua vita mentre si riadatta alla vita a New York City negli anni '90 - un'epoca di fumo nei bar, di pager e di indirizzi email AOL? Becca scoprirà presto che non esiste un modo sicuro per fare le scelte giuste nella vita - anche sapendo tutto ciò che pensa di sapere ora.