Basato sull'acclamato romanzo di Joseph Heller, Catch-22 segue le avventure e le disavventure di uno squadrone aereo americano in Italia durante la Seconda Guerra Mondiale. Yossarian, un bombardiere, la cui ossessione frenetica ogni volta che parte per una missione è "scendere vivo". Le sue probabilità di successo in un obiettivo così semplice continuano a peggiorare perché il colonnello Cathcart continua ad aumentare il numero di missioni che gli uomini devono volare. Più dei tedeschi in ritirata, il vero nemico per Yossarian e il suo scalcagnato gruppo di amici è la burocrazia militare, che inverte la logica ad ogni svolta. Il culmine di questo è il Catch-22, un regolamento militare che afferma che se voli le tue missioni, sei pazzo e non devi volarle; tutto quello che devi fare è chiedere. Ma se chiedi di non farlo, allora sei sano di mente, e quindi devi volarle.