Questa commedia familiare nostalgica, che il creatore della serie Gary David Goldberg ha liberamente tratto dalla propria infanzia, narra la vita nel Brooklyn del 1956, New York, dal punto di vista di Alan Silver, un quattordicenne ebreo della classe media che condivide un appartamento con i suoi genitori – George, un postino, e Phyllis, che lavora anch'essa fuori casa – e suo fratello minore, Nathaniel. I genitori di Phyllis, Jules e Sophie, vivono nello stesso palazzo. Alan frequenta Katie Monahan, una ragazza cattolica, cosa difficile da accettare per sua nonna, sebbene per ogni altro aspetto Sophie sia severa ma amorevole e tollerante.