Questa serie offre uno sguardo irriverente sul conflitto, il caos e l'umorismo che definiscono la vita da adolescente attraverso gli occhi di Jenna Hamilton, una quindicenne la cui vita inizia a cambiare quando un semplice incidente si trasforma in un epico fraintendimento e viene amplificato oltre misura. Narrata nella voce in prima persona dei post del blog di Jenna, Awkward cattura l'umorismo all'interno delle lotte e delle esperienze con cui tutti possono identificarsi durante gli anni formativi. La serie riprende dopo l'incidente mentre Jenna deve affrontare un nuovo stigma poco divertente, gestendo allo stesso tempo il dramma quotidiano che accompagna l'essere un'adolescente. Da una relazione segreta con un ragazzo popolare, a essere sminuita da una ragazza cattiva, e genitori che semplicemente non capiscono - la sfortuna di Jenna servirà infine da catalizzatore per un cambiamento straordinario, ma non senza qualche passo falso e imprevisto lungo il cammino.