1715. Zaman Keemasan Perompakan. Pulau New Providence adalah wilayah tanpa hukum, yang dikuasai oleh kapten bajak laut paling terkenal dalam sejarah. Yang paling ditakuti adalah Kapten Flint. Saat Angkatan Laut Inggris kembali untuk merebut kembali tanah mereka dan memusnahkan Flint beserta krunya, sisi lain dari dirinya muncul. Kapten Flint menjalin aliansi dengan Eleanor Guthrie, putri raja lokal, untuk memburu hadiah tertinggi dan memastikan kelangsungan hidup mereka. Banyak lawan yang menghalangi jalan mereka: kapten saingan yang cemburu akan kekuatan Flint; ayah Eleanor yang ambisius dan mengganggu; serta seorang pelaut muda yang baru direkrut ke dalam kru Flint, John Silver, yang terus-menerus merongrong agenda kaptennya.