Will Freeman menjalani kehidupan yang penuh berkah sebagai pria dewasa yang kekanak-kanakan. Setelah menulis lagu hit, ia diberikan kehidupan yang penuh waktu luang, cinta bebas, dan kebebasan dari masalah keuangan. Ia lajang, menganggur, dan menikmatinya. Jadi bayangkan betapa terkejutnya dia ketika Fiona, seorang ibu tunggal yang membutuhkan, dan putranya yang aneh namun menawan, Marcus yang berusia 11 tahun, pindah ke sebelah dan mengganggu dunianya yang sempurna.