Serial ini mengambil pandangan yang tidak konvensional terhadap konflik, kekacauan, dan humor yang mendefinisikan kehidupan remaja melalui mata Jenna Hamilton yang berusia 15 tahun, yang hidupnya mulai berubah ketika sebuah kecelakaan sederhana menjadi kesalahpahaman epik dan dibesar-besarkan. Diceritakan dalam suara pertama dari postingan blog Jenna, Awkward menangkap humor di dalam perjuangan dan pengalaman yang dapat dialami semua orang dari masa-masa pembentukan mereka. Serial ini melanjutkan setelah kecelakaan tersebut saat dia harus menghadapi stigma baru yang tidak menyenangkan, sambil pada saat yang sama mengelola drama sehari-hari lain yang datang dengan menjadi seorang remaja. Dari hubungan rahasia dengan seorang pria populer, hingga diabaikan oleh seorang gadis jahat, dan orang tua yang tidak mengerti - nasib buruk Jenna pada akhirnya akan menjadi katalis untuk perubahan luar biasa, tetapi tidak tanpa beberapa kesalahan dan kejadian yang tidak terduga di sepanjang jalan.