Charlie est un célibataire fortuné avec une maison au bord de la mer, une Jaguar devant chez lui, et un charme naturel avec les femmes. Son style de vie décontracté à Malibu est perturbé lorsque son frère, Alan, très rigide et en instance de divorce, ainsi que son fils Jake, viennent s'installer chez lui. Ensemble, ces deux hommes et demi affrontent enfin les défis de la vie adulte. Pour compliquer les choses, il y a leur mère égoïste et contrôlante, Evelyn, l'ex-femme d'Alan, Judith, et la voisine folle de Charlie, Rose, qui veut faire partie de sa vie et est prête à tout pour être près de lui. Après la mort de son frère, Alan Harper rencontre et se lie d'amitié avec un jeune homme solitaire nommé Walden Schmidt, qui s'avère être un milliardaire. Incapable de payer la maison de son frère, Alan vend la maison à Walden, et en signe de gratitude, Walden permet à Alan et à son fils Jake de emménager avec lui.