Le publicitaire de Chicago, Jack Nagle, est un homme qui a réussi et dont la vie trépidante se complique lorsqu'une rencard aveugle éconduite lui jette un sort mystérieux. Malgré ce dilemme, Jack trouve un moyen de traverser une vie de célibataire qui inclut son ex-petite amie simpatico, Melissa, son ami médecin problématique, Larry, et son collègue affable, Wendell.