Dans The Boondocks, Robert "Papy" Freeman est le tuteur grincheux de ses petits-enfants turbulents, Huey et Riley, et les a déménagés du sud de Chicago vers le calme et la sécurité de "The Boondocks" (en l'occurrence, la banlieue de Woodcrest), espérant pouvoir les ignorer complètement et profiter paisiblement de ses années dorées. Mais Huey, un révolutionnaire de gauche de 10 ans, est déterminé à ne pas profiter de l'aisance de la banlieue. Cette attitude est approuvée par son frère de 8 ans, Riley, un fier produit de la culture rap contemporaine. Bien qu'ils se torturent mutuellement et provoquent le voisinage, ils ne font pas le poids face à Papy, qui est excentrique même selon les standards des "vieux noirs dingues".