Il y a six ans, Annie et Jake se sont liés d'amitié grâce à leur amour commun pour les nachos, et ils sont inséparables depuis. Maintenant, après être revenus d'une romantique vacance de deux semaines sur une île, Jake est prêt à faire sa demande. Avant qu'il ne puisse poser la question, cependant, Annie se lâche sur Jake pour son incapacité à s'engager. Elle s'attendait à ce qu'il "lui mette une bague au doigt" au paradis, et maintenant la proposition parfaite de Jake est ruinée. Ne voulant pas passer les 60 prochaines années à parler de ce désastre de demande, Jake et Annie décident de reporter leurs fiançailles jusqu'à ce qu'ils puissent le faire correctement. Pourtant, si l'histoire nous apprend quelque chose, c'est que c'est justement quand on veut que les choses se passent bien qu'elles ont tendance à mal tourner. La seule chose dont nous sommes sûrs, c'est que ces deux-là sont destinés à être ensemble, qu'ils parviennent à s'organiser ou non.