Comment Devenir un Gentleman, inspiré par le livre du même nom, est une comédie sur l'amitié improbable entre un écrivain traditionnel et raffiné et un entraîneur personnel peu raffiné. Andrew Carlson est un chroniqueur sur l'étiquette dont le dévouement aux idéaux d'une époque plus civilisée l'a conduit à une vie détachée de la société moderne. Infectieusement optimiste, Bert Lansing est un "mauvais garçon" réformé du passé d'Andrew qui a hérité d'un centre de fitness, mais qui peut encore être impoli, bruyant et désordonné. Lorsque l'éditeur d'Andrew, Jerry, lui dit de donner une touche moderne et sexy à sa chronique sous peine d'être licencié, il engage Bert comme coach de vie dans l'espoir d'apprendre à être moins "gentleman" et plus "homme réel". La mère d'Andrew, Diane, et sa sœur autoritaire, Janet, soutiennent le plan, tout comme le mari de Janet, Mike, s'il avait le droit d'avoir un avis. Bien que les points de vue d'Andrew et Bert puissent être à des siècles d'écart, ils pourraient découvrir qu'ils sont le maillon manquant l'un de l'autre.