Calvin Frasier est un optimiste invétéré, et c'est tant mieux, car il a reçu une série de coups du sort hilarants qui auraient fait recroqueviller un homme moins courageux sur lui-même en position fœtale pour pleurer. Après que son colocataire ait filé à l'anglaise, laissant Calvin pratiquement sans abri et, pire encore, emportant son grill George Foreman, Calvin est stupéfait d'apprendre que la fille de ses rêves de lycée est fiancée à un autre homme, et que sa nouvelle colocataire, Robin, suppose à tort qu'il est gay. Avec les conseils avisés de son meilleur ami Gordon, et de la femme de Gordon, Shari, Calvin surmontera facilement tous les obstacles que la vie d'adulte mettra sur son chemin, prouvant que tout est possible si l'on y met assez de volonté.